Il borgo di Monsummano Alto fu fortificato nell’XI secolo con un sistema difensivo accresciuto ed ampliato nel corso del tempo fino a comprendere nel basso medioevo tutta la sommità del colle.
Si hanno notizie del castello di Montesommano a partire dal XI secolo, quando ancora dipendeva dall’abbazia di Sant’Antimo in Val d’Orcia e fu in parte ceduto a Ildebrando degli Aldobrandeschi. Durante i primi decenni del 1200 gli abitanti del castello avevano già costituito un loro comune rurale con proprie magistrature quando il territorio fu ceduto ai lucchesi. Sotto il dominio di Lucca fino alla morte di Castruccio Castracani, Montevettolini e Monsummano aderirono nel 1328 alla Lega della Valdinievole contro Firenze, città alla quale dovettero tuttavia sottomettersi dopo aver subìto l'assedio di Gherardino Spinola, nuovo signore di Lucca.
Nel XVIII secolo Pietro Leopoldo istituì la Comunità delle Due Terre, unificando amministrativamente i territori di Montevettolini, dell'ormai decadente castello di Monsummano e del capoluogo, Monsummano Terme, in continua espansione.
Il comune risulta ancora più importante durante il XIX secolo, con la presenza di due personalità del mondo politico e letterario: il poeta Giuseppe Giusti e Ferdinando Martini letterato e uomo politico. Alla metà dell'Ottocento risale inoltre la scoperta delle Grotte Termali dalle particolari proprietà terapeutiche: grotte calde naturali, oggi affiancate da moderni stabilimenti termali.
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